Cotado para a Seleção, Ancelotti se aposentou contra o Brasil e foi vice em 94 EsporteNaBand
Já aposentado dos gramados, Ancelotti enfrentou o Brasil na final da Copa do Mundo de 94, nos Estados Unidos, como auxiliar técnico., em 1989, no Estádio Brianteo, em Monza, na Itália. A partida terminou empatada em 0 a 0 e fazia parte da preparação do Brasil para a Copa do Mundo de 90.Giovani Galli ; Mauro Tassoti , Costacurta, Baresi , Roberto Mussi; Angelo Colombo , Ancelotti , Rijkaard, Evani ; Graziano Mannari , Van Basten . Técnico: Arrigo Sacchi.
Em 1992, Ancelotti decidiu se aposentar como jogador e teve uma grande festa organizada pelo Milan, onde se tornou ídolo. No Brasil, a partida foi considerada como um grande teste para a Seleção, já que enfrentaria o “melhor time do mundo”, segundo reportado por alguns jornais da época, com trio holandês Frank Rijkaard, Ruud Gullit e Marco van Basten.
Assim como em sua despedida dos gramados, Ancelotti saiu com a derrota. Após um 0 a 0 no tempo normal, na quente Pasadena, na Califórnia, no dia 17 de julho, a decisão foi para os pênaltis e o Brasil venceu por 3 a 2, com Baresi, Massaro e Roberto Baggio desperdiçando as cobranças pela Itália.Ao final da Copa do Mundo de 94, Ancelotti iniciou a sua carreira como treinador do Reggiana, que disputava a segunda divisão italiana e conseguiu o acesso.
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